اسید فرمیک شیشه

اسید فرمیک یا جوهر مورچه چیست و چه کاربردی دارد؟

اسامی مترادف اسید فرمیک:

فرمیک اسید، متانوئیک اسید، هیدروژن کربوکسیلیک اسید، فرمیلیک اسید، فورمیک اسید ، formic acid ، جوهر مورچه.

• فرمول شیمیایی: CH2O2
• جرم مولی: ۴۶٫۰۳
• خلوص : ۸۵%
• شکل ظاهری : بی رنگ ، سمی، خورنده
• دمای ذوب: ۸٫۴°
• دمای جوش: ۱۰۰٫۸°
• گرید: صنعتی و آزمایشگاهی
• برند: چینی

اسید فرمیک چیست؟

اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها میباشد. در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور نیز یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده، ماده گزش‌زا در برگ گزنه‌است.

ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است. زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه بدست آمده است.

اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکول هایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند.

بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشداما آن نمی‌تواند اسید کلرید ایجاد کند.

تاریخچه فرمیک اسید:

در سده ۱۵ شیمیدانها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود.

اولین بار جان ری طبیعت شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گیلوساک از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت.

در سال ۱۸۵۵ شیمیدان فرانسوی دیگری به نام Marcellin berthelot اسید فرمیک را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواصی که اسید فرمیک دارد:

این ماده به آهستگی تجزیه شده و منوکسید کربن تولید می نماید .اسید فرمیک در تماس با بازهای قوی ، اسیدهای قوی و آلومینیوم شدیدا واکنش می دهد .

در مواجهه با اکسید کننده های پر قدرت ، الکلها و پراکسید هیدروژن شدیدا واکنش داده و منفجر می شود.
کاتالیستها ممکن است باعث تجزیه این ماده و تولید آتش و انفجار همراه با گاز هیدروژن گردند . در صورت وارد کردن شوک به ترکیب این ماده با نیترو متان سبب انفجار می شود .

اسید فرمیک سبب خوردگی سرب ، آلومینیوم ، آهن و فولاد می گردد .

البته در برابر فولاد ضد زنگ بی اثر می باشد که آن نیز بستگی به عیار فولاد آن دارد. در اثر تجزیه این ماده گرما و co2 ایجاد می شود.
فرمیک اسید در طبیعت علاوه بر مورچه در نیش بسیاری از حشرات مانند زنبور و همچنین گیاه گزنه نیز یافت می شود و به عنوان ماده شیمیایی دفاعی مورد استفاده قرار می گیرد.

وقتی مورچه تحریک می شود این اسید از غده ی سمی به نیشش منتقل می شود و از آنجا به بیرون پرتاب می شود(فاصله پرتاب نیش در بعضی گونه ها حتی به ۱ متر نیز می رسد!) و از آنجایی که PH فرمیک اسید در حدود ۲ الی ۳ می باشد مهاجمین معمولا یا می میرند و یا فرار می کنند.

کاربرد های اسید فرمیک :

1. اسید فرمیک بیشتر به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود.
2. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند.
3. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دامها در مجتمع های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.
4. اسید فرمیک در مرغداریها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود.
5. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.
6. ایمنی بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیبهای دائمی در چشم شود.
7. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.
8. سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز، بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌است. اسید فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود.
9. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیتهای پوستی می‌شود.
10. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیبهای کلیوی و کبدی می‌شود.

خطرات اسید فرمیک:

تماس استنشاقی :

استنشاق فرمیک اسید باعث خوردگی و تحریک سیستم تنفسی می شود بخارات این ماده هر چند رقیق ( ۱۵ ppm ) سبب ایجاد التهاب شدید همراه با تخریب سلولهای بویایی ، بینی ، سرفه و اشکال در تنفس می شود .

این ماده حتی می تواند سبب شوک و مرگ نیز گردد . ادم ریوی نیز ممکن است اتفاق بیفتد که علائم بیماری ممکن است تا چندین ساعت پس از تماس ظاهر نشوند . ادم ریوی باعث کاهش تنفـس می شود .

تماس پوستی :

باعث سوختگی پوست می شود . حالت مایع این ماده باعث سوختگی شدید همراه با ترک خوردگی ، قرمزی و جراحت های پوستی می گردد . جذب پوستی این ماده سبب ایجاد اثرات شدید سمی ، کاهش تنفس ، اشکال در بلع و حتی منجر به مرگ می گردد .

تماس با چشمها :

باعث سوختگی چشم ها می شود . بخارات این ماده شدیدا” محرک هستند . حالت مایع ، میست و اسپری این ماده ( رقیق یا غلیظ ) باعث سوختگی شدید ، التهاب و صدمه به قرینه و کوری می شود .

تماس گوارشی :

به شدت مضر است . باعث تخریب بافتهای بدن می شود . سبب سوختگی ، جراحت و سوراخ شدن دستگاه گوارش می شود . نشانه های بیماری شامل احساس سوزش ، احساس درد ، اسهال خونی ، شوک ، افزایش ضربان نبض ، کاهش فشار خون ، اشکال در تنفس ، صدمات کلیوی و مرگ می باشد . این علائم در دوزهای بالای ۳۰ml مشاهده می گردند .

تولید اسید فرمیک:

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به عنوان ترکیبی که بهره وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد.

قسمت عمده اسید فرمیک به عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمایی، به ویژه اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند منواکسید سدیم با هم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود.

این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.

بسته بندی:

توزیع اسید فرمیک صنعتی در گالن های ۲۰ لیتری ( ۲۵ کیلوگرمی) و اسید فرمیک آزمایشگاهی در گالن های ۲٫۵ لیتری انجام میشود.

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 745. doi:1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ Jump up to:^ab c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0296”. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. ^Brown, H. C.; et al. (1955). Braude, E. A.; Nachod, F. C. (eds.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press.
4. ^ Jump up to:^ab “Formic acid”. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health. 4 December 2014. Retrieved 26 March 2015.
5. ^“OSHA Occupational Chemical Database – Occupational Safety and Health Administration”. www.osha.gov.
6. ^ Jump up to:^{ab c d e f g} Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000). “Formic Acid”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:1002/14356007.a12_013. ISBN 978-3-527-30673-2.
7. ^ Jump up to:^ab Roman M. Balabin (2009). “Polar (Acyclic) Isomer of Formic Acid Dimer: Gas-Phase Raman Spectroscopy Study and Thermodynamic Parameters”. The Journal of Physical Chemistry A. 113 (17): 4910–8. Bibcode:.113.4910B. doi:10.1021/jp9002643. PMID 19344174.
8. ^Hoffman, Donald R (2010). “Ant venoms”. Current Opinion in Allergy and Clinical Immunology. 10 (4): 342–6. doi:1097/ACI.0b013e328339f325. PMID 20445444.
9. ^Roubik, DW; Smith, BH; Carlson, RG (1987). “Formic acid in caustic cephalic secretions of stingless bee,Oxytrigona (Hymenoptera: Apidae)”. J Chem Ecol. 13 (5): 1079–86. doi:1007/BF01020539. PMID 24302133.
10. ^Sanhueza, Eugenio; Andreae, Meinrat O (1991). “Emission of formic and acetic acids from tropical Savanna soils”. Geophysical Research Letters. 18(9): 1707–10. Bibcode:.18.1707S. doi:10.1029/91GL01565.
11. ^ Jump up to:^abc d e f  N. Bizzari; M. Blagoev (June 2010). “CEH Marketing Research Report: FORMIC ACID”. Chemical Economics Handbook. SRI consulting. Archived from the original on 14 September 2011.
12. ^ G. Jessop (2007). J. G. de Vries, C. J. Elsevier (ed.). Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. pp. 489–511.
13. ^Jessop, Philip G; Joó, Ferenc; Tai, Chih-Cheng (2004). “Recent advances in the homogeneous hydrogenation of carbon dioxide”. Coordination Chemistry Reviews. 248(21–24): 2425. doi:1016/j.ccr.2004.05.019.
14. ^Wölfel, Rene; Taccardi, Nicola; Bösmann, Andreas; Wasserscheid, Peter (2011). “Selective catalytic conversion of biobased carbohydrates to formic acid using molecular oxygen”. Green Chemistry. 13(10): 2759. doi:1039/C1GC15434F.